A questão de uma hipotética venda, dependerá sobretudo de números.... e dado esse folgado orçamento que pode até pressupor algo novo ou muito perto disso para a seguinte, numa eventual dificuldade de venda da primeira, tens sempre a retoma.

Mas por norma, uma cruiser, mesmo que mais antiga, costuma ter sempre alguma procura... e as que se vão vendo no mercado de usados até se revestem de uma evidente sobre-valorização.

edit: não vejo é sentido, se o teu universo são os "ferros" e é isso mesmo que queres, ires começar com uma CB500 só para ganhar experiência, porque são mais comuns e (aparentemente mais) fáceis de vender, quando dentro do segmento das cruisers, existem opções perfeitamente válidas (ainda que menos possantes ou musculadas), para te iniciares.