É um problema bastante comum, ja passei por isso. A questão é sem seguro nao tens possibilidade de reboque, nem seguro de acidentes pessoais caso te aleijes a serio.
Segundo a policia ja me interpelou duas vezes, de jipe no meio do mato mas estava tudo okay so faltava os espelho e piscas mas nao chatearam.
Terceiro segundo a lei qualquer caminho público, seja pavimentado ou em terra batida, necessita que o veiculo esteja segurado e matriculado para circular. Caso o caminho seja particular entao nao ha chatices, no entanto quase nunca consegues saber onde é publico ou privado.
Por ultimo se te apanharem sem seguro sao 500 euros, se a mota nao tiver documentos tens apreensão do veiculo na hora mais coima. Caso tenhas declaraçao de venda bem pagas uma multa jeitosa mas nao te a apreedem, mas legalmente estarás restrito a pistas de motocross ou caminhos privados.

Espero ter ajudado