A questão de uma hipotética venda, dependerá sobretudo de números.... e dado esse folgado orçamento que pode até pressupor algo novo ou muito perto disso para a seguinte, numa eventual dificuldade de venda da primeira, tens sempre a retoma.
Mas por norma, uma cruiser, mesmo que mais antiga, costuma ter sempre alguma procura... e as que se vão vendo no mercado de usados até se revestem de uma evidente sobre-valorização.
edit: não vejo é sentido, se o teu universo são os "ferros" e é isso mesmo que queres, ires começar com uma CB500 só para ganhar experiência, porque são mais comuns e (aparentemente mais) fáceis de vender, quando dentro do segmento das cruisers, existem opções perfeitamente válidas (ainda que menos possantes ou musculadas), para te iniciares.
Mas por norma, uma cruiser, mesmo que mais antiga, costuma ter sempre alguma procura... e as que se vão vendo no mercado de usados até se revestem de uma evidente sobre-valorização.
edit: não vejo é sentido, se o teu universo são os "ferros" e é isso mesmo que queres, ires começar com uma CB500 só para ganhar experiência, porque são mais comuns e (aparentemente mais) fáceis de vender, quando dentro do segmento das cruisers, existem opções perfeitamente válidas (ainda que menos possantes ou musculadas), para te iniciares.

