Eu, regra geral, uso sempre: capacete, luvas, blusão e botas de "cano alto".

As calças só costumo usar em passeios/viagens grandes se não estiver muito calor e se eu tiver a ideia que não preciso de andar muito a pé... ou seja é muito raro usá-las e ando quase sempre só com umas de ganga.
Blusão e luvas tenho mais que um par e não há grandes problemas com o clima, tenho mais frescos e mais quentinhos   faz-me confusão andar sem estes dois tipos de protecção.
Capacete uso modular, sei que não é tão bom   mas eu gosto de o poder levantar em certas situações (ando com ele quase sempre fechado e abrindo-o é sempre a velocidades baixas)... é uma solução de compromisso.
Botas uso quase sempre as de equipamento, mesmo no dia a dia a ir para as aulas, seja para onde for uso... depois o chato é andar com elas (que ainda são quentes e pesadas) o dia todo, principalmente em passeios que ande a pé, subir aos castelos etc. Fora isso eu não acho que as botas chamem muito a atenção, até são discretas, por isso não tenho problemas em andar com aquilo. Se não levar as do equipamento, mesmo assim costumo levar umas botas mais casuais.

O dito acima é a regra geral mas, as vezes, tenho-me de adaptar um pouco à situação e seja porque não há onde pôr, ou porque não dá mesmo jeito, acaba-se por facilitar um pouco.
Já fui à praia e levei sapatilhas e fato de treino velhos por cima da t-shir e calções (quando só tinha uma topcase pequena na cbf), nesta também já fui e já consegui ir normalmente. Já fui sair e deixei o blusão em beneficio de um blazer ou outro casaco... Mas é raro, nestas situações prefiro o carro.
Curiosamente faz hoje duas semanas que andei a primeira vez sem capacete. Estava a lavar a mota à frente da garagem, aparece a minha vizinha aflita que não sabia se o neto (de 4 anos) desaparecera ou se abalara e tinha ido ter com o avô à Capela (e estava à espera de um telefonema não podia lá ir). Pus a mota a trabalhar e fui: mota molhada cheia de espuma, eu de t-shirt, calças fato treino, sapatilhas sem capacete, sem luva sem blusão (600 metros para cada lado, mas estava sujeito à mesma   )