Já por cá disseram quase tudo.
Na minha opinião vai por partes. Se é para começares a andar agora pelo Inverno, pensa em Luvas mais quentes, um casaco de Inverno, investindo já em algo que seja também impermeável, mesmo que não penses andar com a chuva e umas botas para o frio. Quando chegar a altura do Verão, vais pensando no resto do equipamento.

Posso dizer-te da minha experiência, comprei umas luvas de verão e um capacete quando comecei a tirar a carta, durou os primeiros tempos depois quando comecei a andar de mota em Maio de 2014, quando chegou a altura de Inverno a primeira coisa de que senti falta foram umas botas e comprei umas TCX Jupiter EVO Goretex, que para verão são um bocadinho quentes, mas não aborrecem, e acabaram por fazer o Inverno e o primeiro verão e só no verão seguinte comprei umas botas mais frescas. Depois das botas de Inverno a seguir comprei um casaco supostamente 4 estações, mas que na realidade faz bem apenas 2 e meia, ou seja, primavera, outono e o verão mais ameno. Cerca de um ano depois arranjei um casaco de inverno impermeável e que comprei barato a alguém que tinha comprado para fazer estafetagem, mas que desistiu ao fim de 2 semanas e como tal veio por menos 120Eur do que custava novo. Só agora em Dezembro de 2018 comprei umas calças, por exemplo. Entretanto já veio um outro capacete e pelo meio comprei umas luvas de inverno no Lidl e estou a espera que cheguem umas Revit impermeáveis para Inverno, para a chuva e para andar sempre como reserva na topcase comprei umas calças e um casaco impermeável tipo "corta-vento" da norauto que custou tudo junto uns 40€.

No total tenho gasto praí uns 1200Eur em equipamento, mas lá está foi sendo gasto aos poucos.

No que toca a marcas, a TCX em botas tem na minha opinião uma boa relação preço/qualidade, e casacos os 2 que tenho são da marca portuguesa Sprint, que até hoje me têm deixado satisfeito.