Do que já li quando também andei a investigar o assunto, o processo pode ser mais ou menos simples de acordo com as circunstâncias.

Por exemplo, se comprares uma mota (nova ou em segunda mão) que venha com a fatura da compra, validas junto do concessionário onde a mesma foi vendida se o modelo específico da mota está listado como homologado pela marca. Se assim for dá para matricular (e sem inspeções ao barulho - mesmo que lhe faltem luzes, espelhos, etc.) e o concessionário pode ajudar com isso.

Será matriculada no ano em questão e terás de pagar um valor que não sei ao certo qual é (uma vez li em qualquer lado que um gajo pagou cerca de 300 euros para legalizar uma YZ250F).

Já pensaste nas AJP? por exemplo a PR5?
Têm bons preços nos usados e os especialistas dizem que têm um motor de guerra( o 1 modelo acho que era o motor da XR250) e manutenção muito mais simples do que as restantes.