A minha singela opinião, que deve ser tomada em conta sabendo que tenho apenas 3 anos e picos de mota em uso diário (e sempre a mesma):
Procura uma usada que não tenha muito mais por onde desvalorizar dentro do estilo que gostas e tendo em conta a limitação de potência para a carta.

Porque é que digo isto? Por alguns motivos, nomeadamente:

1. Podes não te adequar à coisa: Isto de usar moto como meio de transporte tem que se lhe diga. Faz frio, às vezes chove, outras vezes não apetece;
   
2. Ter uma naked é cool, mas fazer 20 ou 30 minutos a dar o peito ao vento (ainda por cima para ir trabalhar) pode não ser para ti (para mim não seria de certeza, e ando todos os dias de CB250... mas só faço 15 minutos de commuting e são quase todos em trânsito);
   
3. Ter a carta não é sinónimo de saber conduzir. Fazendo um paralelismo com os carros: aprendi tanto num Fiat Uno a cair de velho que jamais teria aprendido no Golf 3 que tive depois;
   

Se depois de uns meses ou anos ainda te deres bem, aí sim... compras o que mais gostas, e certamente mais informado do que agora.